ใบความรู้เรื่อง สารอินทรีย์ (กรดนิวคลิอิก) กรดนิวคลิอิก (nucleic acid) กรดนิวคลิอิก เป็นชีวโมเลกุลขนาดใหญ่ ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน และฟอสฟอรัส ทำหน้าที่เก็บรหัสหรือข้อมูลทางพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิต กรดนิวคลิอิกมี 2 ชนิดได้แก่ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid) หรือ DNA และกรดไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid) หรือ RNA กรดนิวคลิอิกเป็นสารพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยหน่วยย่อยที่เรียงต่อกันซ้ำๆ เรียกว่า นิวคลีโอไทด์ (nucleotide) ดังนั้นจึงถือว่ากรดนิวคลีอิกเป็นพอลินิวคลีโอไทด์ (polynucleotide) ดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid : DNA) สามารถพบได้ในบริเวณนิวเคลียสของเซลล์ มีหน้าที่เก็บข้อมูลทางพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิต และถ่ายทอดข้อมูลทางพันธุกรรมจากรุ่นพ่อแม่ไปสู่รุ่นลูก ไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid : RNA) ซึ่งพบได้ในนิวเคลียสและไซโทพลาสซึมของเซลล์ มีหน้าที่ในการสังเคราะห์โปรตีนต่างๆ ดังนั้นกรดนิวคลิอิกจึงเป็นสารชีวโมเลกุลที่มีบทบาทสำคัญยิ่งในการกำหนดลักษณะต่างๆ ของสิ่งมีชีวิต ภาพที่ 1 ความแตกต่างระหว่างสายของ RNA และ DNA ที่มา : https://tuemaster.com นิวคลีโอไทด์ มี 3 หน่วยย่อย ดังนี้ 1. น้ำตาลเพนโทส (pentose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวซึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอม มี 2 ชนิด คือ 1.1 น้ำตาลไรโบส (ribose) ซึ่งเป็นองค์ประกอบของ RNA 1.2 น้ำตาลดีออกซีไรโบส (deoxyribose) ซึ่งเป็นองค์ประกอบของ DNA *** โดยสองชนิดจะมีความแตกต่างกัน คือ น้ำตาลดีออกซีไรโบส จะมีอะตอมธาตุออกซิเจนน้อยกว่าน้ำตาลไรโบสอยู่ 1 อะตอม ![]() ที่มา : http://courseware.sc.chula.ac.th/ ![]() ภาพที่ 3 กรดนิวคลีอิก 2 ชนิดประกอบด้วยน้ำตาลที่แตกต่างกัน คือ น้ำตาลชนิดไรโบส (ribose) ในโมเลกุลของอาร์เอ็นเอ และ น้ำตาลชนิดดีออกซีไรโบส (deoxyribose) ในโมเลกุลของดีเอ็นเอ ที่มา : http://courseware.sc.chula.ac.th/ 2. ไนโตรจีนัสเบส (nitrogenous base) หรือเรียกอีกชื่อว่า N-Base มีอยู่ทั้งสิ้น 5 ชนิด คือ อะดีนีน (Adenine : A), กวานีน (Guanine : G), ไซโทซีน (Cytosine : C), ยูราซิล (Uracil : U) ไทมีน (Thymine : T) ซึ่งส่วนของไนโตรจีนัสเบสนี้จะเป็นส่วนที่กำหนดความแตกต่างของโมเลกุลนิวคลีโอไทด์ ![]() ภาพที่ 4 ภาพแสดงไนโตรจีนัสเบส ที่มา : http://courseware.sc.chula.ac.th/ ![]() ภาพที่ 5 หมู่เบสในโมเลกุลของกรดนิวคลีอิกมี 2 กลุ่ม ได้แก่ พิวรีน (purine) (มี 2 ชนิด คือ adenine และ guanine) และ ไพริมิดีน (pyrimidine) (มี 3 ชนิด คือ cytosine thymine และ uracil ที่มา : http://courseware.sc.chula.ac.th/
DNA จะประกอบด้วยนิวคลีโอไทด์ชนิดที่มีเบสเป็น A, C, G หรือ T RNA ประกอบด้วยนิวคลีโอไทด์ชนิดที่มีเบสเป็น A, C, G หรือ U
![]() ภาพที่6 การเข้าคู่กันของเบสคู่สมด้วยพันธะไฮโดรเจน 3. หมู่ฟอสเฟต (phosphate group) เป็นบริเวณที่สามารถสร้างพันธะกับน้ำตาลเพนโทสของนิวคลีโอไทด์อีกโมเลกุล ทำให้โมเลกุลของนิวคลีโอไทด์แต่ละโมเลกุลสามารถเชื่อมต่อกันได้ ![]() ภาพที่ 7 แสดงตำแหน่ง phosphate group ที่มา : https://byjus.com ![]() ภาพที่ 8 การนับตำแหน่งของคาร์บอนในโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ ![]() ภาพที่ 9 นิวคลีโอไทด์ของดีเอ็นเอประกอบด้วยน้ำตาลดีออกซีไรโบส หมู่ฟอสเฟต และไนโตรจีนัสเบส การนับตำแหน่งของคาร์บอนในโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ เนื่องจากโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ ประกอบด้วยส่วนย่อย 2 ส่วนที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ คือ น้ำตาล และหมู่เบส ดังนั้นเพื่อป้องกันความสับสนในการบอกตำแหน่งของคาร์บอนภายในโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ จึงกำหนดให้เรียกตำแหน่งคาร์บอนในโมเลกุลของน้ำตาลด้วยเลขตามด้วยตัว “ไพร์ม” เช่น หนึ่งไพร์ม สองไพร์ม ไปจนถึง ห้าไพร์ม จากรูปจะเห็นได้ว่า หมู่เบสจับกับคาร์บอน ตำแหน่ง หนึ่งไพร์ม ส่วน หมู่ฟอสเฟตจับกับตำแหน่ง ห้าไพร์ม ![]() ภาพที่ 11 การเกิดฟอสโฟไดเอสเทอร์ ลิงก์เกจ โมเลกุลของกรดนิวคลีอิกอาจประกอบไปด้วยนิวคลีโอไทด์นับล้านโมเลกุลต่อกันเป็นสายยาว ส่วนของโมเลกุลที่ทำหน้าที่เสมือนเป็นสะพานเชื่อมระหว่างนิวคลีโอไทด์ในสายกรดนิวคลีอิก คือ หมู่ฟอสเฟต นักวิทยาศาสตร์ เรียกส่วนที่เชื่อมนิวคลีโอไทด์เข้าด้วยกันนี้ว่า ฟอสโฟไดเอสเทอร์ ลิงก์เกจ ซึ่งเกิดจากหมู่ฟอสเฟตที่ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์บอนตัวที่ห้า หรือ ไฟว์ไพร์มคาร์บอน ของนิวคลีโอไทด์ โมเลกุลที่สอง ทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลที่ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์บอนตัวที่สาม หรือ ทรีไพร์ม คาร์บอนของนิวคลีโอไทด์ตัวแรก ![]() ภาพที่ 12 พอลินิวคลีโอไทด์
1 สาย แสดงพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ ปลาย 5’ และปลาย 3’ *** นิวคลีโอไทด์แต่ละโมเลกุลจะเชื่อมต่อกันด้วยพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์
(phosphodiester bond) ซึ่งเกิดขึ้นระหว่างคาร์บอนที่ตำแหน่ง 3’ ของน้ำตาลดีออกซีไรโบสของนิวคลีโอไทด์โมเลกุลหนึ่งกับหมู่ฟอสเฟตของนิวคลีโอไทด์อีกโมเลกุลหนึ่ง ![]() ![]() ![]() ภาพที่ 15 ดีเอ็นเอซึ่งเกิดจากพอลินิวคลีโอไทด์ 2 สายที่เข้าคู่กันแบบขนาดสวน (antiparallel) ที่มา : http://courseware.sc.chula.ac.th/ ![]() ภาพที่ 16 การเข้าคู่กันของดีเอ็นเอ 2 สาย ที่มา : http://courseware.sc.chula.ac.th/ |